Glycokonjugierte Phthalocyanine

Abstract

Seit Beginn des 20. Jahrhunderts beschäftigen Phthalocyanine Chemiker in den unterschiedlichsten Industriebereichen. Besonders die auf Phthalocyaninbasis entwickelten Farbpigmente und Farbstoffe werden bis heute weltweit in großen Mengen hergestellt. Heute liegt der Anwendungsfokus dieser Substanzklasse in modernen elektronischen und photophysikalischen Bereichen. Besonders großes Interesse haben Phthalocyanine in der phototherapeutischen Forschung geweckt, da sie, wie alle Vertreter der Tetrapyrrolmakrozyklen, in der Lage sind, von Licht angeregt zu werden. Im Rahmen dieser Arbeit wurden wasserlösliche, di- und oktaglycokonjugierte Phthalocyanine synthetisiert. Phthalocyanine dieser Art sind potenzielle Photosensibilisatoren der 3. Generation und können in der Photodynamischen Therapie zur Bekämpfung von Krebs eingesetzt werden. Als biokompatible Substituenten wurden die Kohlenhydrate D-Glucose, D-Galactose und 2-Desoxy-D-glucose verwendet, welche über eine 1,2,3-Triazol- oder eine C-C-Verknüpfung an den Phthalocyaninmakrozyklus gebunden wurden. Um den möglichen Einsatz als Photosensibilisatoren zu studieren, wurden alle dargestellten wasserlöslichen Phthalocyanine auf ihre Dunkel- und Phototoxizität getestet. Im Vortrag wird zum einen auf die Synthese der glycokonjugierten Phthalocyanine und zum anderen auf die Untersuchung ihrer Photo- und Aggregationseigen-schaften in Lösung eingegangen.