Kohlenhydrat-basierte Katalysatoren in der asymmetrischen Synthese

Abstract

In dieser Arbeit wurden neue Kohlenhydrat-basierte Liganden und Katalysatoren synthetisiert und in der asymmetrischen Katalyse angewandt. Im ersten Teil der Dissertation wird die Herstellung von spiro-verbrückten D-Fructose-basierten PHOX-Liganden beschrieben, die anschließend in der Palladium-katalysierten Tsuji-Trost-Reaktion erprobt werden. Neben der Synthese und Anwendung der Liganden werden auch Palladium-Komplexe der Liganden dargestellt und es wird ein mechanistisches Modell entwickelt, das zur Optimierung der Liganden herangezogen wird. Der zweite Teil der Arbeit befasst sich mit der Herstellung von Kohlenhydrat-basierten Aryliodan-Katalysatoren, die Anwendung in der Kita-Spirolactonisierung finden. Die systematische Optimierung der Leistungsfähigkeit der Aryliodan-Katalysatoren stellt einen zentralen Aspekt dieses Teil der Doktorarbeit dar.